Fast drei Jahrhunderte lang erfüllte das 88. Geschwader sein Motto „Standhalten und die Pflicht erfüllen“. Dessen Geschichte beginnt im Zweiten Tevarin-Krieg, auch wenn es in diesem Konflikt nicht zum Einsatz kam. Das Geschwader wurde unter anderem entlang der Perry-Linie eingesetzt und brachte, bekanntermaßen, das ultimative Opfer während des Falls von Caliban. Dort verdiente sich das 88. seinen berühmten und schicksalhaften Spitznamen „The Lost Squad“.
Das 88. wurde 2608 gebildet, als das Tevarin-Militär zum zweiten Mal durch das Imperium drängte. Ihr Anführer, Corath'Thal, wandte gekonnt Guerillataktiken an, um die menschliche Bevölkerung zu terrorisieren und die UEE Navy zu zwingen, ihre mächtigeren militärischen Ressourcen aufzuteilen. Als Reaktion darauf reorganisierte die Navy ihre Reihen, um besser auf die asymmetrische Kriegsführung der Tevarin reagieren zu können. Als Teil dieser Umstrukturierung wurde das 88. ins Leben gerufen.
Als Unterstützungsgeschwader klassifiziert bot das 88. logistische Hilfe sowohl für Streitkräfte, die entlang der Frontlinien kämpften, als auch für die Zivilbevölkerung, die von unerwarteten Angriffen der Tevarin heimgesucht wurde. Das vielfältige Aufgabenspektrum brachte ein Geschwader hervor, das in allen Bereichen eingesetzt werden konnte, sich aber in keinem besonders hervortat. Es war in der Lage, effizient eine sichere Nachschublinie zu errichten, Sensornetzwerke aufzubauen und zu verwalten oder jederzeit in den Kampf zu stürmen.
Das 88. war zwar nie für seine Kampfpiloten bekannt, aber es brachte einige der besten Logistikoffiziere hervor. Das breite Aufgabenspektrum des Geschwaders vermittelte seinen Mitgliedern ein Verständnis für die vielen Rollen der Navy und schuf eine Kultur von Marinesoldaten, die sich der Aufgabe verschrieben, diesen Bereich des Militärs in jeder Hinsicht zu verbessern.
Nachdem der Tevarin-Konflikt gelöst war, wurde das 88. Mitte des 27. Jahrhunderts, als sich der Kalte Krieg mit den Xi'an verschärfte, in das Castra-System verlegt. Obwohl das System technisch gesehen nicht zur Perry-Linie gehörte, ergaben Dokumente, die unter dem Historical Truth Act (Gesetz für historische Wahrheit) von Imperator Costigan aus dem Jahr 2941 veröffentlicht wurden, dass das 88. an mindestens 50 Missionen in Systemen der Perry-Linie teilnahm. Es übernahm viele Aufgaben, leistete jedoch hauptsächlich logistische Unterstützung und versorgte Geschwader, die an den Grenzen patrouillierten.
Nachdem der Akari/Kr.e-Vertrag die Spannungen mit den Xi'an entschärft und den Kalten Krieg effektiv beendet hatte, wurde das 88. zu einem integralen Bestandteil des Übergangs Castras von einem geschlossenen Militärsystem zu einem öffentlich zugänglichen. Als die ersten zivilen Konvois im System ankamen, wurde den Mitgliedern des 88. die Ehre zuteil, sie zu Shermans Perch auf dem Berg Ulysses zu führen. Für viele außerhalb der Navy war es das erste Mal, dass sie vom 88. hörten, aber tragischerweise würde es nicht das letzte Mal sein.